Nonton Upgraded, Ana adalah pekerja magang ambisius yang memimpikan karier di dunia seni sambil berusaha membuat bosnya yang menuntut, Claire, terkesan. Saat ia naik kelas ke kelas utama dalam perjalanan kerja, ia bertemu Will yang tampan, yang mengira Ana sebagai bosnya– kebohongan kecil yang memicu serangkaian kejadian glamor, romansa, dan kesempatan, hingga kebohongannya mengancam akan terungkap.