Nonton Crazy Stupid Love, Cal Weaver menjalani impian Amerika. Ia memiliki pekerjaan yang bagus, rumah yang indah, anak-anak yang hebat, dan istri yang cantik, bernama Emily. Namun, kehidupan Cal yang tampaknya sempurna menjadi berantakan ketika ia mengetahui bahwa Emily tidak setia dan ingin bercerai. Berusia lebih dari 40 tahun dan tiba-tiba melajang, Cal terombang-ambing dalam dunia kencan yang tidak menentu. Muncullah Jacob Palmer, seorang pemain gadungan yang membimbing Cal dan mengajarinya cara menjadi populer di kalangan wanita.